Перша згадка про монастир належить до 1313 р. Він знаходиться при впадінні р. Черех у Велику на відстані 4 верст від міста. Свято-Пантелеймонівська церква була раніше монастирською. Монастир називався «дальнім», на відміну від Свято-Пантелеймонівського монастиря ближнього, або на Червоному дворі, що знаходився на нинішній вулиці Покровській, недалеко від Покровської башти. Назва ж «Великого Бору» указує на велику кількість лісів, від яких тепер нічого не залишилося. Через свою віддаленість монастир належав до т.зв. пустинних. Літопис згадує про нього тричі. У 1341 р. Псковський князь Олександр Всеволодович розгнівався на Псковичів і виїхав із Пскова. Псковичі ж їхали за ним до самого Пантелеймона, прохаючи його залишитися. У 1396 р. від образу Пресвятої Богородиці у Свято-Пантелеймонівському монастирі текли сльози. У 1450 р. Псковичі зустрічали біля цього монастиря владику Євфимія. У 1581 р. монастирю випала сумна доля: поблизу нього розташувався стан Баторія, і, звичайно, обителі довелося немало винести всякого горя від цього сусідства. У 1596 р. цар Феодор Іванович віддав монастир Псковському єпискому Генадію, і з тих пір обитель вважалася заміським архієрейським будинком. З монастиря було узято багато хартійних книг ХІІІ і ХІV століть в Московську Патріаршу бібліотеку, де вони і зберігаються з написами цього монастиря. Згодом монастир був закритий, і від нього залишилася тільки одна нинішня церква, але й та в 70-х роках ХІХ ст. прйшла майже в повне руйнування, так що в ній ніякі служби не звершувалися. Завдяки енергії і щедрості тодішнього губернатора М.Б.Прутченка церква була відновлена. Тепер при ній влаштована школа псаломщиків.